ハードボイルドを目指して探偵業をこなす、でもハードボイルドにはなりきれないハーフボイルド・左翔太郎と地球の本棚をその頭脳に持ち、ほぼすべての地球の記憶・知識にアクセスできるフィリップの2人で1人の仮面ライダー。
変身方法はガイアメモリという地球の記憶が刻まれたUSBメモリのような形状のもので行い、1つの体に2つの意識が入り込む形でWとなる。
変身後の姿もまさに左右で分かれており、サイクロンジョーカーという形態であれば、「(シャドームーン)黒のライダー・・・(ディケイド)ハァ？緑だろ？(W)両方だ」といったことにもなるややこしさ全開のライダー。
でも、それだけに「さぁ、お前の罪を数えろ！」の決めポーズは秀逸！
翔太郎のハーフボイルドの（感情的に流されやすい）性格そのままに、ハードボイルドに近づいていく成長物語と、感情の希薄なフィリップが人間らしくなっていく成長物語両方をうまく描いた傑作。
平成仮面ライダー第2期のスタートとして素晴らしい発信を見せたと思います。
後、この作品は敵役が魅力的すぎ！
特に寺田農氏は怪人名・テラー＝ドーパントとしてその恐怖をあおる演技はすさまじいものがありました。
彼を見るためにチャンネルを合わせたと言っても、言い過ぎではないかも（笑）
でも、やっぱり翔太郎とフィリップの物語なんだよなぁ。
最終回は後日談だけど、きれいにまとまっているし。
そして、劇場版A to Zはテレビ放送版をすべて見た後に見返してみると感動なんですよ！